Vai diindolilmetāns ir steroīds?

nē,diindolilmetāns (DIM, 3,3′-diindolilmetāns)nav steroīds. Tā ir neliela organiska molekula, kas iegūta no indoliem (no indola-3-karbinola, fitoķīmiskās vielas krustziežu dārzeņos). Šajā rakstā tiks aprakstītas atšķirības starp 3 3 diindolilmetāna pulveri un steroīdiem.

Kas ir steroīds?

Lai saprastu, kāpēc 3,3-dindolilmetāna pulveris nav steroīds, vispirms ir jānosaka, kas ir steroīds. Bioķīmijā steroīdus nosaka ļoti specifiska un fundamentāla molekulārā arhitektūra.

Ciklopentanoperhidrofenantrēna gredzenu sistēma
Visām steroīdu molekulām ir kopīgs strukturāls mugurkauls, kas sastāv no 17 oglekļa atomiem, kas sakārtoti četros kausētos gredzenos. Šī kodola struktūra ir pazīstama kā ciklopentanoperhidrofenantrēna gredzens. Tas sastāv no:

• Trīs cikloheksāna gredzeni (apzīmēti kā gredzeni A, B un C), kas sakārtoti fenantrēnam{0}}līdzīgā struktūrā.

• Viens ciklopentāna gredzens (gredzens D), kas pievienots C gredzeniem.

Šī cietā, plakanā un hidrofobā (taukos-šķīstošā) četru-gredzenu sistēma nav apspriežama, lai savienojumu klasificētu kā steroīdu. Dažādas steroīdu klases-, piemēram, kortikosteroīdi (piemēram, kortizols), dzimumhormoni (piemēram, estradiols, testosterons, progesterons) un anaboliskie steroīdi-ir iegūti no šī kodola, pievienojot dažādas funkcionālās grupas (piemēram, hidroksilgrupas, ketonu, metilgrupas) noteiktās pozīcijās. Piemēram, aromātiskā A gredzena klātbūtne nosaka estrogēnus, savukārt ketonu grupa C3 pozīcijā ir raksturīga daudziem androgēniem un progestagēniem.

Steroīdu biosintētiskā izcelsme
Steroīdi dzīvniekiem tiek sintezēti no lipīdu holesterīna. Ar virkni enzīmu reakciju, kas galvenokārt notiek virsnieru dziedzeros, dzimumdziedzeros un placentā, holesterīns tiek sadalīts un pārveidots, lai ražotu visus galvenos steroīdu hormonus. Šis kopīgais biosintētiskais ceļš vēl vairāk apvieno steroīdu ģimeni. Augos radniecīgiem savienojumiem, ko sauc par fitosterīniem (piemēram, beta{5}}sitosterīnam), ir viens un tas pats četru -gredzenu kodols, taču tiem ir atšķirīgas sānu ķēdes, un tie parasti nav hormonāli aktīvi cilvēkiem tāpat kā dzīvnieku steroīdi.

Darbības mehānisms: Genomiskā signalizācija
Klasisko steroīdu hormonu galvenā funkcionālā īpašība ir to primārais darbības mehānisms. Tā kā tie ir lipofīli, tie var brīvi izkliedēties caur šūnu plazmas membrānu. Šūnā tie ar augstu afinitāti saistās ar specifiskiem intracelulāriem receptoriem, kas pazīstami kā kodolhormonu receptori (piemēram, estrogēnu receptoru ER/ER, androgēnu receptoru, glikokortikoīdu receptoru). Saistoties ar ligandu, šajos receptoru kompleksos notiek konformācijas izmaiņas, dimerizējas un pārceļas uz šūnas kodolu. Tur tie darbojas kā transkripcijas faktori, kas saistās ar specifiskām DNS sekvencēm, ko sauc par hormonu atbildes elementiem (HRE), lai vai nu palielinātu, vai pazeminātu mērķa gēnu ekspresiju. Šis process, sākot no hormonu saistīšanās līdz proteīnu sintēzei, ir salīdzinoši lēns, ilgst no stundām līdz dienām, lai pilnībā izpaustos.

Kāda ir diindolilmetāna ķīmiskā identitāte?

 

Nosakot steroīdu raksturīgās iezīmes, mēs tagad varam pārbaudīt diindolilmetāna molekulāro identitāti.

Molekulārā struktūra un sastāvs

Diindolilmetānam, jo ​​īpaši tā visizplatītākajam un bioloģiski aktīvākajam izomēram 3,3'-Diindolilmetānam, ir C₇H₁₄N₂ ķīmiskā formula. Tā struktūra būtiski atšķiras no steroīdu mugurkaula. 3 3 diindolilmetāna pulveris sastāv no tālāk minētā.

• Divi indola gredzeni:

Indola gredzens ir heterocikliska struktūra, kurā ir benzola gredzens, kas sakausēts ar pirola gredzenu (kas satur slāpekli). Šī ir daudzu augu alkaloīdu raksturīga struktūra.

• Metāna tilts:

Abus indola gredzenus savieno viena metilēna (-CH₂-) grupa katra gredzena 3. pozīcijā.

Nav līdzības ar četru -kausētu-gredzenu ciklopentanoperhidrofenantrēna sistēmu. 3 3 diindolilmetāna pulvera molekula ir mazāka, mazāk stingra, un tai trūkst raksturīgā ogļūdeņraža skeleta, kas nosaka katru steroīdu. Šī strukturālā atšķirība ir visprima facie un neapstrīdamākais pierādījums tam, ka DIM nav steroīds.

Biosintētiskā izcelsme: no glikobrasicīna līdz DIM

3 3 diindolilmetāna pulveri rūpnīca neražo tieši. Tas ir gremošanas un skābes{2}}katalizēts prekursora savienojuma, ko sauc par glikobrasicīnu, atvasinājums. Glikobrasicīns ir glikozinolāts, sēra -saturoša glikozīdu klase, kas bagātīgi atrodama krustziežu dārzeņos, piemēram, brokoļos, kāpostos, Briseles kāpostos un kāpostos.

Kad augu audi ir bojāti (piemēram, košļājot, sasmalcinot vai sasaldējot), enzīms mirozināze nonāk saskarē ar glikobrasicīnu un to hidrolizē. Sākotnējais, nestabilais hidrolīzes produkts ir indols-3-karbinols (I3C). I3C ir tiešs, dabisks savienojums, kas izdalās, uzturā lietojot dārzeņus. Tomēr kuņģa skābā vidē (pH < 4) I3C notiek kondensācijas reakcija, veidojot sarežģītu oligomēru produktu maisījumu. Visievērojamākais un bioloģiski stabilākais no šiem skābes kondensācijas produktiem ir 3 3 diindolilmetāna pulveris (DIM). Tāpēc, lai gan I3C ir tiešā fitoķīmiskā viela, 3 3 diindolilmetāna pulveris tiek uzskatīts par galveno aktīvo metabolītu, kas ir atbildīgs par daudzām novērotajām fizioloģiskajām sekām uz cilvēkiem.

Šis stāsts par izcelsmi-no glikozinolāta, izmantojot skābes-katalizētu kondensāciju-, pilnībā atšķiras no steroīdu biosintēzes ceļa, kas balstīts uz sterīnu-.

 

Kāpēc irDiindolilmetānsnav steroīds?

Šie ir galvenie iemesli, kāpēc 3 3 diindolilmetāna pulveris nav steroīds -, pamatojoties uz strukturāliem, biosintētiskiem, mehāniskiem un farmakoloģiskiem kontrastiem.

Iespējamā neskaidrība: "hormonu modulācija" pret hormonu

Tā kā 3 3 diindolilmetāna pulveris var modulēt estrogēnu vielmaiņu un androgēnu signālu pārraidi, daži to var brīvi dēvēt par hormonālu vai hormonu{1}}līdzīgu iedarbību. Bet tas nav tas pats, kas būt par steroīdu hormonu. Daudzi savienojumi (piemēram, fitoestrogēni, aromatāzes inhibitori, receptoru modulatori) var ietekmēt hormonālās sistēmas, pašas par sevi nav hormoni vai steroīdi.

Tātad, lai gan 3 3 diindolilmetāna pulveris dažreiz tiek saukts par a"hormonu modulators,"ka terminoloģija ir grafiska -, tā nedefinē to kā steroīdu.

Vēl viens punkts: daži cilvēki var nepareizi lietot vai pārprast terminu "steroīds" kā "savienojumu, kas ietekmē hormonus vai anabolisku iedarbību". Šis sarunvalodas lietojums ir brīvs un nav ķīmiski precīzs.

Tādējādi zinātniski 3 3 diindolilmetāna pulveris nav steroīds, lai gan bioloģiski tas ietekmē hormonu metabolismu un signālu pārraidi.

Kāpēc cilvēki var sajaukt vai aizdomas, ka DIM ir steroīds?

Ņemot vērā, ka 3 3 diindolilmetāna pulveris ietekmē hormonu veidošanos, ir saprotams, ka daži varētu apšaubīt, vai tas ir steroīds. Šeit ir izplatīti neskaidrību un skaidrojumu avoti:

 

 

Estrogēnu/androgēnu signālu modulācija

Tā kā 3 3 diindolilmetāna pulveris var mainīt estrogēnu metabolismu (virzoties uz "mazāk proliferatīviem" metabolītiem) un antagonizēt androgēnu signālus prostatas vēža modeļos, varētu rasties jautājums, vai tas darbojas kā steroīds. Bet tie ir netieši efekti, - ti, tas ietekmē fermentus, receptoru ekspresiju vai signāla transdukciju, nevis pats par sevi ir receptoru-ligandu steroīds.

 

 

 

"Hormonālo piedevu" mārketings

Uztura bagātinātāju pasaulē daudzi savienojumi ar hormonālu iedarbību tiek tirgoti ar apgalvojumiem par hormonu-modulēšanu, dažkārt brīvi atsaucoties uz "steroīdiem-līdzīgām" vai "hormonu{2}}līdzsvarojošām" īpašībām. Tas var radīt pārpratumus. Tomēr likumīgās zinātniskās klasifikācijas pamatā ir struktūra un mehānisms, nevis mārketinga apgalvojumi.

 

 

 

Vārda “steroīds” nepareiza interpretācija ne-tehniskā nozīmē

Dažos gadījumos termins "steroīds" nozīmē "anabolisks/hormonāls savienojums", tāpēc jebkurš savienojums, kas ietekmē hormonus, dažreiz tiek vāji apvienots. Bet zinātniski tas ir nepareizi.

 

 

Zināma struktūras līdzība (virspusēja) ar gredzenveida savienojumiem

Tā kā 3 3 diindolilmetāna pulveris ir nedaudz plakans, aromātisks, lipofīls, daži var nepareizi mēģināt to nokrāsot kā steroīdu, taču gredzenu sistēma ir pilnīgi atšķirīga: divas indola aromātiskās sistēmas, nevis cietais četru-gredzena ciklopentāno-fenantrēna kodols. Ķīmiķi uzreiz redzētu, ka tie atšķiras.

Rezumējot, apjukumu rada "hormonu modulācija", nevis strukturāla vai mehāniska identitāte. Bet no ķīmiskā un farmakoloģiskā viedokļa DIM nav steroīds.

Secinājums:

Izpēti par to, vai 3 3 diindolilmetāna pulveris ir steroīds, var pārliecinoši atrisināt, veicot daudzpusīgu analīzi. Diindolilmetāns nav steroīds. Tas ir spēcīgs, augu izcelsmes-endokrīnais modulators, kura ietekme uz hormonālo līdzsvaru bieži tiek pārprasta. Augstas-tīrības pakāpes DIM, kas ir pieejama no tādiem piegādātājiem kā Guanjie Biotech, tiek izmantota-uz pierādījumiem balstītos uztura produktos. Ja jūs interesē mūsu 3,3-dindolilmetāna pulvera izstrādājumi, laipni lūdzam sazināties ar mums pa e-pastu info@gybiotech.com.

Atsauces:

[1] Maier, C., et al. (2018). Pēc iekšķīgas lietošanas diindolilmetānam ir ievērojams metabolisms: ietekme uz biopieejamību. PubMed Central (PMC).

[2] Le, H., et al. (2016). Diindolilmetāns ir spēcīgs androgēnu receptoru antagonists un steroīdu hormonu metabolisma modulators. Bioloģiskās ķīmijas žurnāls (JBC).

[3] Newman, R., et al. (2025). 3,3′-diindolilmetāna ietekme uz estradiola un estrogēna metabolismu pacientiem, kuri saņem hormonu terapiju. Lipinkot klīniskās endokrinoloģijas žurnāls.

[4] Bredlovs, HL, u.c. (1991). "Uztura indola-3-karbinola ietekme uz estradiola metabolismu un spontāniem piena dziedzeru audzējiem pelēm." Kanceroģenēze, 12(9), 1571–1574.

[5] Chen, I., et al. (1998). "Arilogļūdeņraža receptoru{5}}mediētā diindolilmetāna antiestrogēna un pretaudzēju iedarbība." Kanceroģenēze, 19(9), 1631–1639.

[6] Dalessandri, KM u.c. (2004). "Pilotpētījums: 3,3'-diindolilmetāna piedevu ietekme uz urīna hormonu metabolītiem sievietēm pēcmenopauzes periodā, kam anamnēzē ir agrīna- krūts vēža stadija." Uzturs un vēzis, 50(2), 161–167.

[7] Grose, KR un Bjeldanes, LF (1992). "Indola-3-karbinola oligomerizācija ūdens skābē." Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40(6), 1008–1011.